Il dipinto, racchiuso entro una cornice sormontata da una corona granducale, raffigura il Granduca di Toscana Pietro Leopoldo di tre quarti con una mano appoggiata al fianco e l'altra nell'atto di indicare la scritta "P. LEOPOLDO I". Pietro Leopoldo, terzogenito di Maria Teresa d'Asburgo e di Francesco Stefano di Lorena, nacque a Vienna nel 1747 dove visse fino al 1765 quando venne nominato granduca in Toscana in virtù di un trattato che assegnava il granducato come Stato autonomo, ai secondogeniti della casa d'Asburgo. Nel 1790, alla morte del fratello maggiore Giuseppe, Pietro Leopoldo dovette far rientro in Austria per assumere la corona imperiale fino alla morte avvenuta due anni dopo nel 1792. Il Granduca sposò nel febbraio del 1764 Maria Luisa, figlia di Carlo III di Spagna, da cui ebbe ben sedici figli. Educatosi a Vienna sotto la guida della madre Maria Teresa d'Asburgo, Pietro Leopoldo durante i suoi 25 anni di regno in Toscana intraprese tutta una serie di riforme che, investendo ogni istituzione pubblica, dalla struttura politica dello stato all'economia, dai rapporti con la chiesa all'istruzione e all'educazione, trasformarono l'antiquato granducato mediceo in uno stato moderno. Per raggiungere tale scopo si avvalse della collaborazione dei migliori giuristi, economisti, scienziati e agronomi toscani e volle, attraverso frequenti viaggi nel territorio toscano, sovrintendere direttamente alle opere di bonifica tra le quali si ricordano significativamente i risanamenti della Val di Chiana, della Maremma e dei terreni che ricordano Montecatini (le Terme). Per agevolare le attività agricole egli eliminò gran parte dei vincoli e servitù che inceppavano il commercio dei prodotti agricoli e introdusse nuove regolamentazioni tra i proprietari del terreno e i contadini; frazionò quindi, attraverso la vendita all'incanto, i grandi latifondi di proprietà degli enti religiosi a tutto vantaggio dei ceti medi che ebbero modo di diventare a loro volta proprietari di terreni agricoli. Incentivò inoltre le industrie private istituendo la Camera di Commercio al posto delle antiquate corporazioni delle Arti e del Tribunale della Mercanzia. Nel campo della promozione artistica si deve ricordare la fondazione dell'Accademia di Belle Arti che ebbe come diretto risultato il ritorno a Firenze di numerosi artisti e la conseguente formazione di una vera e propria scuola artistica. Per quanto riguarda l'autore del dipinto, Giovanni Cimica, si sa che nacque ad Arezzo nel 1743 e che, dopo aver studiato a Roma alla scuola di Pompeo Batoni (Lucca 1708 - Roma 1787) e di Stefano Pozzi (Roma 1708 - 1768) dal 1763 al 1767, ritornò in patria dove visse e operò come stimato ritrattista (si vedano a questo proposito i ritratti Fossombroni del Museo) fino alla morte avvenuta nel 1788. nonostante l'apprendistato romano presso il Batoni che con il pittore boemo Anton Raphel Mengs (Aussig 1728 - Roma 1779) era ritenuto uno dei maggiori artisti del momento, lo stile del Cimica rimase legato alla tradizione della ritrattistica ufficiale settecentesca che doveva maggiormente incontrare il gusto della committenza aretina rispetto al nuovo orientamento classicista della pittura romana della seconda metà del Settecento. Pur inserito ancora all'interno di tale tradizione il ritratto di Pietro Leopoldo, di cui esiste un'altra versione nella collezione della Fraternità dei Laici, se ne discosta in parte per quel tono 'disinvolto' conferito alla figura ripresa di tre quarti e con la mano destra che, appoggiandosi sull'anca, scopre in parte il gilet ricamato. La familiarità della posa ed il volto affabile del giovane sovrano, abituato ad avere spesso un colloquio diretto con i suoi sudditi, è stato probabilmente derivato dal pittore dal famoso quadro del Batoni raffigurante Pietro Leopoldo e suo fratello Giuseppe d'Austria (cfr. Andanti A., Pittura in Arezzo dalla fine della dinastia medicea agli inizi del Regno di Ferdinando III (1737 - 1792), in "Cultura e società nel Settecento Lorenese - Arezzo e la Fraternità dei Laici", Firenze 1988, pp. 263-297 con relativa bibliografia)